Параметры для отсылки почтовых уведомлений в Redmine настраиваются в файле configuration.yml. В примере, который приводится разработчиками в файле configuration.yml.example можно увидеть базовые схемы настройки (с шифрованием и без, а также через sendmail). В данном случае я привожу пример рабочей настройки для соединения по SSL.
production: email_delivery: delivery_method: :smtp smtp_settings: tls: true enable_starttls_auto: true address: smtp.your-server.com port: 465 domain: your-server.com authentication: :login user_name: "your-username@your-server.com" password: "your-password" openssl_verify_mode: "none"
Следует обратить внимание на пареметр openssl_verify_mode: "none". Он нужен для того, чтобы Redmine не проверял подлинность сертификата почтового сервера, а просто использовал тот, который есть, для шифрования. В некоторых случаях сертифиакат установлен не совсем корректно, что мешает пройти проверку подлинности и письма из Redmine не отправляются, выводя ошибку
hostname was not match with the server certificate
Пугаться параметра tls: true не стоит, так как для Redmine TLS и SSL - синонимы.